Come faresti a sapere se una molecola organica ciclica è planare?

Se guardi la struttura di un anello a sei membri, se tutti le geometrie molecolari intorno a ciascun atomo sul ring sono #mathbf(sp^2)#-hybridized, quindi l'intera molecola è planare.

Non è sempre il caso per anelli di altre dimensioni, ma per sei-anello suonato, di solito è vero.

... Ma se tutte le obbligazioni hanno il 100% rotazione limitata E sono limitati ad essere su un piano, quindi è pari ancora di più è probabile che sia planare (anche se sembra un atomo non be #sp^2#-hybridized ...). Pyrrole, furan e tiofene sono interessanti esempi di anelli a cinque membri.

Con cinque-membri anelli, avendone uno eteroatomo in aggiunta a quattro #sp^2#gli atomi ibridati aiutano, soprattutto se quell'eteroatomo ha una valenza inferiore rispetto al carbonio, ma non garantisce nulla.


Ecco alcuni esempi di planare e non planare anelli a sei membri.

cicloesano, cicloesene, 1,3-cicloesadiene e benzene

Nota come arriva l'anello ancora di più planare con un crescente numero di #sp^2# carboni. Di solito è così, ma non sempre.

Per qualificarti per il anelli a cinque membri, è più difficile trovare esempi, ma qui ci sono alcuni esempi che possono contenere eteroatomi:

pirrolo, imidazolo, furano e 1,3-ciclopentadiene

Per gli anelli con più di sei membri, diventa meno probabile che tutti #sp^2#gli atomi di anello ibridati sono i - esclusivamente. requisito di planarità. Ecco un esempio di a non planare molecola con tutti apparentemente-#sp^2#carboni ibridi nella sua struttura piatta:

1,3,5,7-cicloottatetraene

La sua struttura attuale è:
https://upload.wikimedia.org/

Quindi come vorresti effettivamente lo sai per certo? Fai un po 'di cristallografia a raggi X o diffrazione di raggi X e determina la struttura.

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