Cos'è il test Iodoform?

Risposta:

The test iodoformio è un test per la presenza di composti carbonilici con la struttura #"RCOCH"_3# e alcoli con la struttura #"RCH(OH)CH"_3#.

Spiegazione:

Una soluzione di #"I"_2# viene aggiunto a una piccola quantità del tuo sconosciuto, seguito da quel che basta #"NaOH"# per rimuovere il colore.

La formazione di un precipitato giallo pallido di iodoformio (con un caratteristico odore "antisettico") è un risultato positivo.

#color(red)"MECHANISM:"#

1. OH⁻ rimuove un α-idrogeno acido.

#"RCOCH"_3 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(green)("RCOCH"_2)^"-" + "H"_2"O"#

2. Lo ione enolato sposta un #"I"^"-"# da #"I"_2#.

#color(green)"RCOCH"_2^"-" + "I-I" ⇌ color(orange)"RCOCH"_2"I" + "I"^-"#

Il processo si ripete altre due volte.

3. #color(orange)("RCOCH"_2"I") + color(aqua)("OH"^"-") ⇌ color(blue)"RCOCHI"^"-" +"H"_2"O"#

4. #color(blue)"RCOCHI"^"⁻" + "I-I" → color(maroon)"RCOCHI"_2 + "I"^"⁻"#

5. #color(maroon)"RCOCHI"_2 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(purple)"RCOCI₂"^"⁻" + "H"_2"O"#

6. #color(purple)"RCOCI"_2^"⁻" + "I-I" → color(fuchsia)"RCOCI"_3 + "I⁻"#

7. Uno ione idrossido si aggiunge alla base del carbonile.

#color(fuchsia)("RCOCI"_3) + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(lime)("RC"stackrel("-")"O""(OH)CI"_3)#

8. Il gruppo carbonile riformula ed elimina a #"CI"_3⁻# ione.

#color(lime)("RC"stackrel("-")("O")"(OH)CI"_3) ⇌ "RCOOH" + color(olive)("CI"_3^"-")#

9. L'acido #"RCOOH"# e fortemente forte #"CI"_3^"-"# gli ioni sono neutralizzati.

#"RCOOH(aq)" + color(olive)("CI"_3^"-")("aq") → "RCOO"^"-""(aq)" + color(red)("HCI"_3)"(s)"#

L'equazione complessiva è

#color(red)("RCOCH"_3 + "3I"_2 + "4OH"^"-" → "RCOO"^"-" + "3I"^"-" + "3H"_2"O" + "HCI"_3)#

La reazione dà anche un test positivo con alcoli secondari del tipo #"RCH(OH)CH"_3#, poiché sono ossidati nelle condizioni di reazione a chetoni metilici.

#"RCH(OH)CH"_3 + "I"_2 + "2OH"^"-" → "RCOCH"_3 + "2I"^"-" + "2H"_2"O"#

If #"R = H"#, i reagenti sono #"HCOCH"_3# (acetaldeide) e #"HOCH"_2"CH"_3# (etanolo). Danno anche il test iodoformio.

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