Domanda # be4c4

Risposta:

Avvertimento! Risposta lunga. Di solito, titoliamo un amminoacido per ottenere informazioni sulle sue proprietà acido-base.

Spiegazione:

La formula dell'alanina è spesso scritta come #"H"_2"NCH"("CH"_3)"COOH"#, sebbene esista in forma ionica in soluzione.

Alanina ha due fasi di dissociazione.

#bb((1))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COOH"+ "H"_2"O" ⇌ underbrace("H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-")_color(red)("a zwitterion") + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₁)#

#bb((2))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_2"O" ⇌ "H"_3"NCH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₂)#

La forma "neutra", che ha una carica positiva e una negativa, è chiamata a zwitterion (doppio ione).

Dalla curva di titolazione, possiamo dedurre i valori di

  • #"p"K_text(a₁)#
  • #"p"K_text(a₂)#
  • #"pI"#, la punto isoelettrico, cioè il pH in cui l'alanina esiste principalmente come zwitterion

Ecco una curva schematica di titolazione per l'alanina.

alanina
(Adattato da Chegg)

Alcuni punti da notare dalla curva sono:

(A) Il grafico ha due "onde", a dimostrazione del fatto che abbiamo un acido diprotico.

(B) I due punti di equivalenza si verificano dopo l'aggiunta di 1 eq di base (Punto C) e 2 eq di base (Punto E).

(C) L'alanina è completamente protonata a pH 1 (punto A), dove esiste come catione.

(D) Dopo aver aggiunto 0.5 eq base (punto B), abbiamo deprotonato la metà dei gruppi carbossilici. A questo punto, #"pH = "p"K_text(a₁) = 2.34#.

(E) Dopo aver aggiunto 1 eq base (punto C), abbiamo raggiunto il primo punto di equivalenza e deprotonato tutti i gruppi carbossilici. L'alanina ora esiste principalmente come zwitterion, con no Costo netto.

(F) Dopo aver aggiunto 1.5 eq base (punto D), abbiamo deprotonato la metà dei gruppi di ammonio. A questo punto, #"pH = "p"K_text(a₂) = 9.69#.

(G) Dopo aver aggiunto 2 eq base (punto E), abbiamo raggiunto il secondo punto di equivalenza e deprotonato tutti i gruppi carbossilici. L'alanina ora esiste come anione.

(H) Il punto C è il punto isoelettrico. Anche se può essere difficile misurare il pH dal grafico, possiamo calcolarlo dalla relazione

#"pI" = 1/2("p"K_text(a₁) + "p"K_text(a₂)) = 1/2(2.34 + 9.69) = 6.02#

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