Perché il t-butilcloruro viene sottoposto a solvolisi in acqua al 70% / acetone al 30% ad una velocità più lenta rispetto all'80% di acqua / acetone al 20%?
Il solvente polare è più efficace nella stabilizzazione del carbocatione in via di sviluppo.
La solvolisi di t-butilcloruro è un #"S"_"N"1#reazione. Implica la formazione di un carbocatione di 3 ° in un primo passo lento.
Un solvente polare si solvata e aiuta a stabilizzare lo sviluppo del carbocatione. Ciò riduce l'energia dello stato di transizione e accelera la reazione.
Maggiore è la percentuale di acqua in questa miscela di solventi, più polare è il solvente. Più polare è il solvente, migliore è la solvatazione dello sviluppo di carbocation e la riduzione dell'energia di attivazione.
Una miscela 80:20 acqua / acetone è più polare di una miscela 70:30, quindi la solvolisi è più veloce nel solvente più ricco di acqua.