In what order should I watch Pokemon TV show and movies?

If you really want to watch the whole series (I tried, I didn’t get far, so more power to you), you should watch the show by air date:

1. Indigo League
2. Adventures in the Orange Islands
3. The Johto Journeys
4. Johto League Champions
5. Master Quest
6. Advanced
7. Advanced Challenge
8. Advanced Battle
9. Battle Frontier
10. Diamond & Pearl
11. DP: Battle Dimension
12. DP: Galactic Battles
13. DP: Sinnoh League Victors
14. Black & White
15. BW: Rival Destinies
16. BW: Adventures in Unova and Beyond
17. XY
18. XY: Kalos Quest
19. XYZ
20. Sun & Moon

The movies are a little harder to place, since they don’t comfortably fit between seasons. From what I’ve seen, the best place to watch each movie is as follows:

1. Mew vs. Mewtwo: After “Pi-Kahuna” (Indigo League)
2. Pokemon 2000: Dopo "Charizard Chills" (Isole Arancioni)
3. Spell of the Unown: Dopo "The Forest Grumps" (Johto Journeys)
4. Pokemon 4ever: Dopo "The Kecleon Caper" (Johto League Champions)
5. Pokemon Heroes: Dopo "Just Add Water" (Master Quest)
6. Jirachi, Wish Maker: Dopo "Win, Lose, or Drew" (Advanced)
7. Destiny Deoxys: Dopo "Sky-High Gym Battle" (sfida avanzata)
8. Lucario and the Mystery of Mew: Dopo "Un vero Cleffa-Hanger" (Battaglia avanzata)
9. Pokemon Ranger e il Tempio del Mare: Dopo "Aipom e le circostanze" (Battaglia di frontiera)
10. L'ascesa di Darkrai: Dopo "Steamboat Willies" (Diamond and Pearl)
11. Giratina and the Sky Warrior: Dopo "Arrivare con stile!" (DP: Battle Dimension)
12. Arceus e il Gioiello della Vita: Dopo "Beating the Bustle & Hustle" (DP: Galactic Battles)
13. Zoroark, master of Illusions: Dopo "Per amore di Mewoth" (Sinnoh League Victors)
14. Bianco, Victini e Zekrom/Nero, Victini e Reshiram (Film alternativi): Dopo "Un intenditore di pesca in una gara di pesca!" (Bianco e Nero)
15. Kyurem contro La Spada della Giustizia: Dopo "La crisi di sopravvivenza di Unova"/Fine stagione (BW: Rival Destinies)
16. Genesect and the Legend Awakened: Dopo "Capacia Island UFO" (BW: Adventures in Unova and Beyond)
17. Diancie and the Coccoon of Destruction: Dopo "Forging Forest Friendships" (XY)
18. Hoopa and the Clash of Ages: Dopo "Il desiderio di Rotom" (XY: Kalos Quest)
19. Volcanion e la meraviglia meccanica: Dopo la fine di XYZ

Il 20° film, "Pokemon: I Choose You!" è una ripresa non canonica dell'inizio del viaggio di Ash. Vale la pena controllare ogni volta che si ha una storia abbastanza decente dell'anime in cui trovare nostalgia.

Ci sono anche vari altri corti e spinoff che non ho elencato. Se vuoi rintracciarli, divertiti.