Quanto è sicuro usare Facetime e iMessage su un wifi pubblico?

Presumo che la tua domanda voglia dire "quanto è facile intercettare i miei testi e le mie telefonate fatte in questo modo".
Francamente, se fossi incaricato di prendere i tuoi dati in un caso simile, sceglierei l'approccio non informatico. Cioè, cercherei di guardare il vostro schermo / ascoltare la vostra voce.

Lo scambio di dati FaceTime e iMessage è criptato con un sistema molto sicuro (andate a leggere lo scambio di chiavi Diffie-Hellman per i fondamenti).

Sappiamo che Apple potrebbe teoricamente intercettare tali conversazioni. Apple non è stata in grado di farlo fino a quando un troll di brevetti li ha citati in giudizio nel 2012 e li ha costretti a far passare tutti i trasferimenti di dati attraverso i server iCloud (vedi Corte d'Appello respinge un verdetto da 368 milioni di dollari contro Apple nella causa di VirnetX)

Sappiamo anche che l'azienda non ha sviluppato gli strumenti interni necessari per l'intercettazione, e per quanto ne sappiamo nemmeno la NSA può rompere la crittografia. Vedi Quello che la NSA non ha: iMessages e le chat di FaceTime

Modifica. C'è un "intoppo" però, per quanto riguarda iMessages (ma non FaceTime). Alcuni vostri messaggi recenti potrebbero essere compromessi su un wifi pubblico se si verificano alcune condizioni.

1. Avete abilitato i backup di iCloud
2. La password del vostro AppleID può essere indovinata.
3. Il vostro dispositivo sceglie proprio il momento in cui siete connessi al wifi pubblico per inviare un aggiornamento al backup.

La ragione di questo è un po' contorta, ma comprensibile. Sappiamo che, se perdi il tuo iPhone, e se hai fatto un backup di iCloud, allora puoi andare a comprarne un altro e i tuoi dati vengono ripristinati. Questo significa che tali dati di backup sono protetti solo dalla vostra password e non c'è alcuna crittografia Diffie Hellman coinvolta (DH richiede lunghe chiavi private, che non vengono mai inviate da nessuna parte. Sono salvate in un'area speciale del vostro dispositivo chiamata portachiavi).
Quindi, se permettete i backup su cloud, allora una copia dei vostri iMessage più recenti (insieme ad altri file, naturalmente) sarà inviata ai server di Apple con una protezione più debole e un hacker molto bravo potrebbe essere in grado di decifrarla. Personalmente, non permetto ai miei dispositivi di inviare backup su Internet. Il mio iPhone e iPad hanno il backup in iTunes sul mio Mac e il mio Mac ha il backup sulla mia rete domestica su un disco rigido Time Capsule.

[Modifica 2019: se non l'avete ancora fatto, vi consiglio vivamente di attivare 2FA (autenticazione a due fattori) per proteggere i vostri dati nel cloud].