Si può collegare una tavoletta grafica a un Chromebook?

Posso rispondere solo per il "vero" desktop Linux e in quel caso la risposta è sì. A condizione che Chrome OS utilizzi qualcosa che assomigli a un kernel desktop ordinario, la tavoletta funzionerà come un dispositivo HID, con l'area di lavoro della tavoletta corrispondente all'intero schermo, il tocco della penna che emula un clic del mouse sinistro e i pulsanti della penna che emulano i pulsanti aggiuntivi del mouse.

La sensibilità alla pressione richiede il supporto dell'applicazione e funziona per me con una Gaomon S56K in Gimp su Kubuntu 17.10, ma dubito che si avrà fortuna in questo senso su un sistema operativo Linux specializzato e spoglio come Chrome OS.

Per quanto riguarda le tavolette Wacom, l'X Server nelle distribuzioni Linux desktop fornisce un pacchetto di driver open-source insieme a uno strumento per personalizzare la tavoletta e i pulsanti, ma Chrome OS non esegue un X Server.

La tavoletta funzionerà molto probabilmente come un dispositivo di input generico e il trascinamento della penna vi permetterà di disegnare in applicazioni dove potreste anche disegnare con il click e il trascinamento del mouse, anche se senza supporto alla pressione.