Perché le aldeidi sono più facilmente ossidabili dei chetoni?

Nelle aldeidi e nei chetoni, lo stato di ossidazione formale del carbonio carbonilico è +1 e +2, rispettivamente. Negli acidi carbossilici è +3, il che significa che un'aldeide o un chetone hanno ancora la possibilità di ossidarsi più avanti. Le aldeidi o i chetoni rendono gli acidi carbossilici con l'ossidante appropriato.

Ossidazione dell'aldeide

È abbastanza facile e può essere ottenuta con ossidanti molto lisci come l'ossido di argento (Ag2O).

L'ossido d'argento è un ossidante molto liscio che è abbastanza selettivo per le aldeidi.

Qualsiasi altra funzione NON sarà ossidata da Ag2O. Naturalmente, gli ossidanti più forti (KMnO4, K2Cr2O7) che ossidano altre funzioni, ossideranno anche le aldeidi in acidi carbossilici.

Ossidazione del chetone

L'ossidazione del chetone implica la rottura di un legame C-C.
Se è dura (KMnO4, K2Cr2O7) saranno prodotti due gruppi carbossilici.
Se è liscia (ossidazione Baeyer-Villiger), si produce un estere che, una volta idrolizzato, dà origine a un acido carbossilico e a un alcol.

Se il chetone non è ciclico, la sua ossidazione porta a una miscela di due molecole di acido carbossilico separate che è abbastanza scomoda da un punto di vista sintetico.
Tuttavia, l'ossidazione di un gruppo chetonico contenuto in un ciclo è esente da questo inconveniente per ovvie ragioni.

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