Qual è il profilo energetico in * cis * - e * trans * -1-bromo-4-metilcicloesano?

La struttura dell'1-bromo-4-metilcicloesano è

C-1 e C-4 non sono centri chirali, quindi non ci sono isomeri ottici. La molecola, tuttavia, esiste come una coppia di cis e trans isomeri.

cis-1-bromo-4-metilcicloesano

e

trans-1-bromo-4-metilcicloesano

In un cis-1,4-cicloesano disubstutited, un sostituente è sempre equatoriale e l'altro è sempre assiale.

Nel trans isomero, entrambi i sostituenti sono sia equatoriali che assiali.

Le interazioni 1,3-diaxiali CH₃ ammontano a 7.6 kJ / mol. Le interazioni 1,3-diaxiali di Br ammontano a 2.8 kJ / mol.

trans-1,4-dibromocicloesano può esistere in forma diequatoriale senza interazioni 1,3-diaxiali. Questo è il conformer più stabile.

Il conformer diaxiale avrebbe (7.6 + 2.8) kJ / mol = 10.4 kJ / mol di tensione sterica. Questo è il conformer meno stabile

In cis-1-bromo-4-metilcicloesano, il conformatore con CH assiale ha 7.6 kJ / mol di deformazione. Il conformatore con un Br assiale ha una tensione di 2.8 kJ / mol.

Il conformer maggiore avrà il gruppo CH₃ equatoriale.