Quali sono alcuni esempi di nucleofili e basi forti?

Con poche eccezioni, un nucleofilo forte è anche una base forte.

Tutti i nucleofili sono basi di Brønsted - donano una coppia di elettroni per formare un legame con un altro atomo.

Se si legano a un atomo di idrogeno, li chiamiamo base. Se si legano a qualsiasi altro atomo (specialmente al carbonio), li chiamiamo nucleofili.

Basi forti / Nucleofili forti

Una buona base è di solito un buon nucleofilo. Quindi, basi forti - sostanze con atomi di O, N e C carichi negativamente - sono nucleofili forti.

Esempi sono: RO⁻, OH⁻, RLi, RC≡C: ⁻ e NH₂⁻.

Basi forti / Nucleofili poveri

Alcune basi forti sono nucleofili poveri a causa dell'impedenza sterica.

Esempi sono t-BuO⁻, t-BuLi e LiN [CH (CH₃) ₂]

Basi deboli / Buoni nucleofili

I⁻ è una base debole, ma è un buon nucleofilo perché la grande nuvola di elettroni è altamente polarizzabile.