C'è qualche app calendario che si adatta correttamente agli appuntamenti di 15 minuti uno sopra l'altro?

Lo si può fare sia in Microsoft Calendar che in Google Calendar. Di seguito sono riportati i passi e lo screenshot dello stesso

Microsoft Outlook (qualsiasi versione)

Ti permette di cambiare la scala temporale del tuo calendario cliccando con il tasto destro sulla scala temporale e scegliendo un periodo che meglio si adatta alle tue esigenze. Al momento di scrivere questa risposta, Outlook supporta le seguenti scale temporali: 5, 6, 10, 15, 30 e 60 minuti.

Google Calendar

Questa impostazione è nascosta nelle impostazioni del calendario. Puoi semplicemente cambiare le impostazioni predefinite di durata dell'evento. Quando scrivo questa risposta google calendar supporta No End Time, 15, 25, 50, 80, 110 minuti. In base alle tue esigenze puoi cambiare queste impostazioni e salvare le impostazioni.

Nota: il doppio clic su qualsiasi fascia oraria vuota nel tuo Calendario ti permetterà di creare un appuntamento/riunione con la durata predefinita che hai configurato utilizzando il metodo sopra. Il comportamento è lo stesso sia che si tratti di Outlook (o) Google Calendar. Qui sotto c'è uno screenshot di Google Calendar.

Apple Calendar: sfortunatamente non sono a conoscenza di alcun metodo semplice per far funzionare questo nel calendario predefinito di MacOS.