È possibile usare Tor con Tails e una VPN?

In breve:

1. È possibile usare Tor con Tails? Assolutamente sì.
2. È possibile usare Tails con una VPN? Sì, anche se non raccomandato da TailsOS

Il software Tor viene fornito di default con il sistema operativo Tails; tutto il traffico di rete è impostato in modo da passare attraverso la rete Tor. Tails ha rilasciato una risposta a questo, sulla loro pagina di supporto dicendo,

Le VPN peggiorano la situazione poiché fondamentalmente introducono o una guardia d'ingresso permanente (se la VPN è impostata prima di Tor) o un nodo di uscita permanente (se la VPN è accessibile attraverso Tor).

L'uso di una VPN cancella l'essenza di TOR, che è quella di connettersi ad un server attraverso 3 nodi scelti a caso, in modo che nessun nodo sappia sia da dove proviene la connessione, sia dove la connessione viene inviata.

OPINIONE PERSONALE:
I governi sono noti per impostare i nodi a livello globale, in modo da compromettere l'anonimato, analizzando da dove proviene la connessione (primo nodo), dove sta andando la connessione dopo il primo salto (nodo intermedio), e dove la connessione sta finalmente arrivando (nodo di uscita).

Per il massimo anonimato, userei una VPN (e Tails) che NON tiene alcun log e ha una crittografia a 4096 bit o superiore.