Le seguenti molecole reagirebbero con il meccanismo Sn1 o Sn2: 1-metil-1-bromo-cicloesano e 2-bromoesano?
Prima di tutto, lasciami prefigurare dicendo che nessuna reazione è necessariamente #100%# #S_N1# or #S_N2#. In molti casi, a una temperatura adeguata, è un mix dei due. Ecco una serie di reazioni da un foglio di lavoro O-Chem del 2013 che ho fatto:
Alcune cose che potrei definire:
- Il composto sotto ogni freccia è un solvente.
- #"Bu"# è una scorciatoia per #"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"_2-#o butile.
- Quando ho scritto sostituzione, Ho incluso entrambi #S_N1# e #S_N2# sotto un solo ombrello, e similmente, quando ho scritto eliminazione, Intendo entrambi #E1# e #E2# combinato.
A parte questo, vediamo.
PUNTI PRINCIPALI SU SN1 E SN2
Vedere quanto segue per una panoramica di questi tipi di reazioni:
http://socratic.org/scratchpad/0980681261bdd0bf3e98
1-bromo-1-METILCICLOESANO
1-bromo-1-metilcicloesano è a cicloalalcalano terziario. Significa che ha un ostacolo sterico sul carbonio-1. Pertanto, è più probabile che si impegni #S_N1# di #S_N2#.
Perché? Perché l'impedimento sterico rende più difficile risalire da dietro e dall'attacco alla schiena. C'è troppa massa e ostruzione intorno al sito target che non è facile per il reagente arrivare dove deve.
2-bromoesano
Questo è dove diventa difficile. È un haloalkane secondario, quindi chiunque può immaginare se #S_N1# or #S_N2# predomina, a seconda delle condizioni del solvente ...
Se dovessi indovinare, direi generale, #S_N1# è più evidente con un piccolo margine perché ha alogani secondari alcuni ostruzione sterica, ma non tanto come un alogeno terziario comparabile.
Quanto? #S_N1# predomina, non lo saprei. Tutto ciò che possiamo dire senza dati definitivi per dimostrare che è quello #S_N1# è più importante di #S_N2#.