Come potresti distinguere tra la seguente coppia di composti dai loro spettri IR? # "HOCH" _2 "CH" _2 "CHO" # (3-idrossipropanal) e # "CH" _3 "CH" _2 "COOH" # (acido propanoico)
Le principali differenze tra gli spettri IR di queste molecole sono nel #OH# tratti e nel #C=O# si estende.
Mentre l'alcool #OH# tratto è più ampia, il carbossilico #OH# tratto è meno ampio. Mentre l'aldeide #C=O# tratto è affilato e "Ben definito", il carbossilico #C=O# tratto è più ampia e ancora più "Spalmato".
CONFRONTO DELLE STRUTTURE
Segui le formule strutturali da sinistra a destra per determinare che le strutture sono:
Notare come i gruppi funzionali sono chiaramente diversi; il composto sinistro ha un alcol idrossile e an aldeide gruppo carbonilico, mentre il composto giusto ha a carbossilico idrossile e a carbossilico gruppo carbonilico.
PROPOSTE VIBRAZIONALI SIGNIFICATIVE
Per scomporlo ulteriormente, considera i modi in cui questi composti possono allungarsi e piegarsi.
È una buona regola empirica assumerlo obbligazioni singole può tratto e piegare e doppi legami può allungare, ma non piegare molto bene. Inoltre, a parte, le curve dell'alcool non sono davvero necessarie da considerare perché i loro tratti sono così distintivi.
Ecco cosa vedo. Ho in grassetto il unico i movimenti e metti le frequenze in wavenumbers (Tecniche di chimica organica, Mohrig).
3-hydroxypropanal -
- #sp^3# #"C"-"H"# piega (alcano) --- #1480~1430# e #1395~"1340 cm"^(-1)#; medio-debole; acuto
- #sp^3# #"C"-"H"# tratto (alcano) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; medio-forte; acuto
- #mathbf("C"="O")# tratto (aldeide) --- #1740~1720# (saturo) e #1715~"1680 cm"^(-1)# (Coniugato); medio; acuto
- #mathbf("C"-"H")# tratto (aldeide) --- #2900~2800# e #2800~"2700 cm"^(-1)#; debole; forte doppietto di Fermi
- #mathbf("C"-"O")# tratto (alcool) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; forte; acuto
- #mathbf("O"-"H")# tratto (alcool) --- #3650~3550# e #3550~"3200 cm"^(-1)#; medio-forte; ampio
acido propanoico -
- #sp^3# #"C"-"H"# piega (alcano) --- #1480~1430# e #1395~"1340 cm"^(-1)#; medio-debole; acuto
- #sp^3# #"C"-"H"# tratto (alcano) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; medio-forte; acuto
- #mathbf("C"="O")# tratto (acido carbossilico) --- #1725~1700# (saturo) e #1715~"1680 cm"^(-1)# (Coniugato); forte; acuto
- #mathbf("C"-"O")# tratto (acido carbossilico) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; forte; acuto
- #mathbf("O"-"H")# tratto (acido carbossilico) --- #3200~"2500 cm"^(-1)#; medio-debole; ampio
Alla fine dovresti vederlo le differenze significative nelle frequenze sopra indicate sono:
- Il carbossilico #"C"="O"# tratto è generalmente più forte, leggermente più in altoe più ampio.
- Il carbossilico #"C"="O"# tratto è meno ampio (abbraccia una gamma più piccola di frequenze vicine #"3000 cm"^(-1)#)
CONFRONTO DELLO SPECTRA
Ciò diventerà più chiaro quando esamineremo spettri comparabili su questo bel sito web chiamato SDBS.
Anche se non sono riuscito a trovare lo spettro 3-idrossipropanale, ho trovato lo spettro propionaldeide / propanale, che mostra ancora una grande differenza con lo #"C"="O"# allungare rispetto allo spettro dell'acido propionico / propanoico.
Presta attenzione al picco cerchiato; suo affilato e "Ben definito".
Il picco cerchiato qui è più ampia e ancora più "Spalmato". Qui sta la differenza!
(Ignora il #"O"-"H"# allungare per questo confronto perché è un confronto non valido in tal senso.)