Come potresti distinguere tra la seguente coppia di composti dai loro spettri IR? "HOCH" _2 "CH" _2 "CHO" (3-idrossipropanal) e "CH" _3 "CH" _2 "COOH" (acido propanoico)
Le principali differenze tra gli spettri IR di queste molecole sono nel OH tratti e nel C=O si estende.
Mentre l'alcool OH tratto è più ampia, il carbossilico OH tratto è meno ampio. Mentre l'aldeide C=O tratto è affilato e "Ben definito", il carbossilico C=O tratto è più ampia e ancora più "Spalmato".
CONFRONTO DELLE STRUTTURE
Segui le formule strutturali da sinistra a destra per determinare che le strutture sono:
Notare come i gruppi funzionali sono chiaramente diversi; il composto sinistro ha un alcol idrossile e an aldeide gruppo carbonilico, mentre il composto giusto ha a carbossilico idrossile e a carbossilico gruppo carbonilico.
PROPOSTE VIBRAZIONALI SIGNIFICATIVE
Per scomporlo ulteriormente, considera i modi in cui questi composti possono allungarsi e piegarsi.
È una buona regola empirica assumerlo obbligazioni singole può tratto e piegare e doppi legami può allungare, ma non piegare molto bene. Inoltre, a parte, le curve dell'alcool non sono davvero necessarie da considerare perché i loro tratti sono così distintivi.
Ecco cosa vedo. Ho in grassetto il unico i movimenti e metti le frequenze in wavenumbers (Tecniche di chimica organica, Mohrig).
3-hydroxypropanal -
- sp^3 "C"-"H" piega (alcano) --- 1480~1430 e 1395~"1340 cm"^(-1); medio-debole; acuto
- sp^3 "C"-"H" tratto (alcano) --- 2990~"2850 cm"^(-1); medio-forte; acuto
- mathbf("C"="O") tratto (aldeide) --- 1740~1720 (saturo) e 1715~"1680 cm"^(-1) (Coniugato); medio; acuto
- mathbf("C"-"H") tratto (aldeide) --- 2900~2800 e 2800~"2700 cm"^(-1); debole; forte doppietto di Fermi
- mathbf("C"-"O") tratto (alcool) --- 1300~"1000 cm"^(-1); forte; acuto
- mathbf("O"-"H") tratto (alcool) --- 3650~3550 e 3550~"3200 cm"^(-1); medio-forte; ampio
acido propanoico -
- sp^3 "C"-"H" piega (alcano) --- 1480~1430 e 1395~"1340 cm"^(-1); medio-debole; acuto
- sp^3 "C"-"H" tratto (alcano) --- 2990~"2850 cm"^(-1); medio-forte; acuto
- mathbf("C"="O") tratto (acido carbossilico) --- 1725~1700 (saturo) e 1715~"1680 cm"^(-1) (Coniugato); forte; acuto
- mathbf("C"-"O") tratto (acido carbossilico) --- 1300~"1000 cm"^(-1); forte; acuto
- mathbf("O"-"H") tratto (acido carbossilico) --- 3200~"2500 cm"^(-1); medio-debole; ampio
Alla fine dovresti vederlo le differenze significative nelle frequenze sopra indicate sono:
- Il carbossilico "C"="O" tratto è generalmente più forte, leggermente più in altoe più ampio.
- Il carbossilico "C"="O" tratto è meno ampio (abbraccia una gamma più piccola di frequenze vicine "3000 cm"^(-1))
CONFRONTO DELLO SPECTRA
Ciò diventerà più chiaro quando esamineremo spettri comparabili su questo bel sito web chiamato SDBS.
Anche se non sono riuscito a trovare lo spettro 3-idrossipropanale, ho trovato lo spettro propionaldeide / propanale, che mostra ancora una grande differenza con lo "C"="O" allungare rispetto allo spettro dell'acido propionico / propanoico.
Presta attenzione al picco cerchiato; suo affilato e "Ben definito".
Il picco cerchiato qui è più ampia e ancora più "Spalmato". Qui sta la differenza!
(Ignora il "O"-"H" allungare per questo confronto perché è un confronto non valido in tal senso.)