Come si calcola il grado di insaturazione?
Converti la formula molecolare nella sua formula di alcano equivalente. Quindi si confronta il numero di atomi H con quelli dell'alcano con il numero di atomi C.
Il grado di insaturazione o valore U fornisce il numero totale di anelli e doppi legami in una molecola. Ecco un modo per calcolarlo.
La formula per un alcano è #C_nH_(2n+2)#. L'esano è C₆H₁₄.
Le formule per esene e cicloesano sono C₆H₁₂. Pertanto, l'introduzione di un doppio legame o di un anello rimuove 2 atomi di H. Ogni anello o doppio legame conta come un grado di insaturazione. Una tripla obbligazione conta come due doppie obbligazioni.
Potremmo scrivere questo come
U = ½ (atomi di H in alcano - atomi di H in composto).
Se avessimo un composto con formula C₃H₄, l'alcano saturo sarebbe C₃H₈. Quindi U = ½ (8 - 4) = 2.
Questo dice che la molecola deve avere 2 doppi legami, 1 anello + 1 doppio legame, 2 anelli o un triplo legame. Deve essere propa-1,2-diene, ciclopropene o propyne.
Se ci sono eteroatomi X, effettuiamo le seguenti sostituzioni:
- Gruppo 17: X → H
- Gruppo 16: Ignora
- Gruppo 15: X → CH
- Gruppo 14: X → C
Così,
C₃H₉N → C₃H₉ (CH) = C₄H₁₀; U = ½ (10 - 10) = 0. Il composto è saturo.
C₂H₆O → C₂H6; U = ½ (6 - 6) = 0
Per C₆H₆6 (benzene), U = ½ (14 - 6) = 4. Ogni volta che ottieni U ≥ 4, dovresti sospettare la presenza di un anello aromatico.
C₆H₇NO → C₆H₇ (CH) = C₆H₈. L'alcano corrispondente è C₆H₁₄. U = ½ (14 - 6) = 4. Aromatico?
C₆H₁₂O₆ → C₆H₁₂; U = ½ (14 - 12) = 1.
C₆H₁₂N₂Br₂ → C₆H₁₂ (CH) ₂H₂ = C₈H₁₆; U = ½ (18-16) = 1.