Come si disegna una proiezione newman della conformazione più stabile di 2R, 3S-dibromobutano avvistando il legame # C_2-C_3 #? Questo è otticamente attivo, racemico, destrorotatorio o un composto meso?

Sulla base del nome, ho disegnato la struttura in questo modo:

Rotazione di #"C"_2-"C"_3# legame #120^@# in senso antiorario con la mano destra ti dà una struttura dove puoi vedere il piano a specchio verticale bisecare il due stereocentri su questo conformazione eclissata, che indicano congiuntamente a meso composto.

Sebbene entrambi carbonio 2 e carbonio 3 sono chirale carboni, le loro attività ottiche cancellare (ruotano la luce polarizzata piano nella stessa misura in direzioni opposte), quindi lì nessuna attività ottica netta per questo composto meso.

Per rendere Proiezione di Newman, aiuta a passare a Proiezione a cavallettoe ciò dovrebbe aiutarti a vedere dove puoi andare a condensare la struttura nella proiezione di Newman.

1) Dalla prima struttura a sinistra, ruotare il #"C"_2-"C"_3# legame #60^@# in senso antiorario con la mano destra per raggiungere il conformazione sfalsata.

2) Quindi ruotare l'intera molecola lungo l'asse (rappresentato nell'immagine direttamente sopra) che è complanare con il piano dello specchio circa #90^@# in senso antiorario per ottenere la proiezione Sawhorse.

3) Quindi, può essere facilmente condensato nella proiezione di Newman se è già orientato; prova a immaginarti mentre schiacci #"C"_2-"C"_3# legare al nulla e sostituirlo con un cerchio. Quel cerchio indica che stai guardando in basso #"C"_2-"C"_3# legame.

Questo è il più stabile? Il il più stabile avrebbe l'idrogeno posteriore tra il metile anteriore e il bromo in a sfalsato conformità a minimizzare le repulsioni [coppia-solitario] - [legame-elettrone].

4) Ruotare i gruppi posteriori sul #"C"_2-"C"_3# legame #120^@# in senso antiorario dalla proiezione di Newman mostrata, e l'avrai. Ogni bromo, metile e idrogeno dovrebbero essere trans dall'altro bromo, metile e idrogeno, rispettivamente.

SFIDA: Puoi trarre le altre quattro proiezioni di Newman? Tre sono conformazioni eclissate e l'ultima è la terza conformazione sfalsata che non ho mostrato.