Cosa determina la forza del nucleofilo?

I fattori chiave che determinano la forza del nucleofilo sono la carica, l'elettronegatività, l'impedenza sterica e la natura del solvente.

Carica

La nucleofilia aumenta all'aumentare della densità della carica negativa.

Un anione è sempre un nucleofilo migliore di una molecola neutra, quindi la base coniugata è sempre un nucleofilo migliore.

Così, #"HO"^(-) > "H"_2"O"#; #"H"_2"N"^(-) > "H"_3"N"#; #"HS"^(-) > "H"_2"S"#

elettronegatività

Un atomo altamente elettronegativo è un povero nucleofilo perché non è disposto a condividere i suoi elettroni.

All'aumentare dell'elettronegatività, la nucleofilia diminuisce.

L'ordine dell'elettronegatività è

#"C"# <# "N"# < #"O"# < #"F"#

Quindi l'ordine della nucleofilia è

#"CH"_3^(-) > "NH"_2^(-) > "HO"^(-) > "F"^(-)#

Impedimento sterico

Più grosso è un nucleofilo, più è difficile attaccare il substrato e più debole diventa il nucleofilo.

Quindi l'ordine della nucleofilia è

#("CH"_3)_3"CO"^(-) < ("CH"_3)_2"CHO"^(-) < "CH"_3"CH"_2"O"^(-) > "CH"_3"O"^(-)#

Effetto del solvente

Un solvente polare protettivo come acqua o metanolo può legarsi idrogeno con un nucleofilo.

Questo crea un guscio di molecole di solvente attorno al nucleofilo che ostacola il suo accesso al substrato e ne diminuisce la nucleofilia.

Un solvente aprotico polare come acetone o dimetilformammide solvatizza preferibilmente cationi, lasciando un nucleofilo quasi "nudo". Ciò aumenta la sua nucleofilicità.