Discutere l'analisi conformazionale del propano con la proiezione di Newman e disegnare anche il diagramma energetico?

Proiezioni di Newman

In un Proiezione di Newman, stiamo osservando un asse di legame carbonio-carbonio in modo che i due atomi siano uno dietro l'altro.

Nella proiezione di propano di Newman (sotto), #"C-1"# è il gruppo metilico blu, #"C-2"# è al centro del cerchio e #"C-3"# è nascosto direttamente dietro di esso.

conformazioni

conformazioni sono le diverse disposizioni che gli atomi possono prendere ruotando attorno al #"C-C"# legame singolo.

Esistono un numero infinito di conformazioni, ma ce ne sono due importanti.

Nel eclipsed conformazione, i sostituenti sui due atomi di carbonio sono l'uno vicino all'altro come possono ottenere.

The #"H-C-C-H"# e #"CH"_3"-C-C-H"# gli angoli diedri sono 0 °.

Nel sfalsato conformazione, i gruppi sui due atomi di carbonio sono il più lontano possibile l'uno dall'altro, e il #"H-C-C-H"# e #"CH"_3"-C-C-H"# gli angoli diedri sono 60 °.

Analisi conformazionale

La conformazione eclissata è una conformazione ad alta energia perché gli elettroni caricati negativamente nel #"C-H"# e #"C-CH"_3# le obbligazioni si respingono maggiormente quando le obbligazioni si allineano.

La conformazione sfalsata è la più stabile perché i legami sono più lontani l'uno dall'altro e le repulsioni di elettroni sono minime.

Viene chiamata la differenza di energia tra le due conformazioni tensione torsionale.

Analisi conformazionale è lo studio dei cambiamenti energetici che si verificano durante le rotazioni attorno ai legami σ.

Nel diagramma di energia conformazionale sotto, guardiamo in basso #"C1-C2"# legame e il #"CH"_3# sta uscendo dalla parte posteriore del carbonio.

Iniziamo con la molecola nella conformazione eclissata.

Mentre ruotiamo il carbonio posteriore in senso orario, la molecola raggiunge un minimo di energia con una conformazione sfalsata a 60 °.

Ruotando di altri 60 °, la molecola raggiunge un massimo di energia con una conformazione eclissata.

Il motivo si ripete due volte di più quando il legame ruota di 360 °.

La differenza di energia tra i massimi e i minimi è 3.4 kcal / mol (14 kJ / mol).

Ciò rappresenta la repulsione totale di tre coppie di legami, due #"C-H, C-H"# repulsioni e a #"C-H, C-CH"_3# repulsione.

Sappiamo dall'analisi conformazionale dell'etano che uno #"C-H, C-H"# la repulsione contribuisce a 4 kJ / mol, quindi a #"C-H, C-CH"_3# la repulsione contribuisce per circa 6 kJ / mol allo sforzo torsionale.