Le seguenti molecole reagirebbero con il meccanismo Sn1 o Sn2: 1-metil-1-bromo-cicloesano e 2-bromoesano?
Prima di tutto, lasciami prefigurare dicendo che nessuna reazione è necessariamente 100% SN1 or SN2. In molti casi, a una temperatura adeguata, è un mix dei due. Ecco una serie di reazioni da un foglio di lavoro O-Chem del 2013 che ho fatto:
Alcune cose che potrei definire:
- Il composto sotto ogni freccia è un solvente.
- Bu è una scorciatoia per CH3CH2CH2CH2−o butile.
- Quando ho scritto sostituzione, Ho incluso entrambi SN1 e SN2 sotto un solo ombrello, e similmente, quando ho scritto eliminazione, Intendo entrambi E1 e E2 combinato.
A parte questo, vediamo.
PUNTI PRINCIPALI SU SN1 E SN2
Vedere quanto segue per una panoramica di questi tipi di reazioni:
http://socratic.org/scratchpad/0980681261bdd0bf3e98
1-bromo-1-METILCICLOESANO
1-bromo-1-metilcicloesano è a cicloalalcalano terziario. Significa che ha un ostacolo sterico sul carbonio-1. Pertanto, è più probabile che si impegni SN1 di SN2.
Perché? Perché l'impedimento sterico rende più difficile risalire da dietro e dall'attacco alla schiena. C'è troppa massa e ostruzione intorno al sito target che non è facile per il reagente arrivare dove deve.
2-bromoesano
Questo è dove diventa difficile. È un haloalkane secondario, quindi chiunque può immaginare se SN1 or SN2 predomina, a seconda delle condizioni del solvente ...
Se dovessi indovinare, direi generale, SN1 è più evidente con un piccolo margine perché ha alogani secondari alcuni ostruzione sterica, ma non tanto come un alogeno terziario comparabile.
Quanto? SN1 predomina, non lo saprei. Tutto ciò che possiamo dire senza dati definitivi per dimostrare che è quello SN1 è più importante di SN2.