Cosa significa 'raccogliere più swag'? Significa "essere più figo" o qualcosa di diverso?

Dipende dal contesto.

La definizione formale di "swag" è un tipo di decorazione. Quindi, se il contesto è qualcuno che prepara le decorazioni per un matrimonio o una festa, potrebbe prendere più swag se il posto non sembra ancora abbastanza festoso. Esempi: swag di fiori di seta, swag natalizio

Per usi informali o "slang":

"Swag" in alcuni contesti potrebbe significare marijuana di bassa qualità. Non sarebbe insolito raccogliere più marijuana di bassa qualità.

Gli oggetti che le aziende danno ai partecipanti alla conferenza a scopo promozionale (penne gratuite con il logo e il numero di telefono dell'azienda, magliette gratuite, etc.) si chiama "swag". Quindi, se qualcuno ad una conferenza ha detto che stava raccogliendo più swag, penserei che sta tornando nell'area dove le aziende hanno gli stand e stanno dando via materiale promozionale gratuito. Tuttavia, raccogliere più materiale promozionale non è qualcosa che la gente direbbe ad alta voce molto spesso. Solo per divertimento, ecco un esempio dello "swag" (materiale promozionale) che ricevono i candidati agli Oscar: All About the $25K Gift Bag Going to This Year's Oscars Nominees

"Swag" può anche significare sicurezza di stile. Puoi controllarlo o accenderlo, ma spesso, o ce l'hai o non ce l'hai. L'idea di raccoglierne di più è un po' strana.

Qui c'è un articolo su "swag" da Merriam-Webster: Why Do We Call It 'Swag'?

Ci potrebbero essere anche significati slang britannico e australiano per "swag". Lo slang non ha regole e si evolve rapidamente. Ci potrebbero essere molte definizioni oscure di "swag".

"To pick up more swag" potrebbe significare molte cose diverse, e senza più contesto, non è chiaro quale definizione si intenda.