C'è qualche sistema operativo portatile che può eseguire file EXE?

Sì, e dipende dall'EXE.

Per i portatili attuali, la tua unica opzione è Android (Linux portatile) con un emulatore. Gli EXE DOS sono meglio supportati da DOSBox. E Wine può fornire supporto se hai un EXE di Windows (Esegui applicazioni Windows su Linux, BSD, Solaris e macOS).

Se vuoi eseguire l'EXE direttamente senza un emulatore, allora dovrai trovare un vecchio dispositivo. Il DOS 3.22 girava sul computer (ultra)portatile HP 95LX, rilasciato nel 1991, e se l'EXE funziona in DOS 3.22 funzionerà lì con alcune limitazioni per le modalità di visualizzazione. Ci furono altri portatili DOS e Windows CE seguì (Windows Mobile - Wikipedia). Quando Windows CE/Mobile divenne più specializzato e vennero usate diverse architetture di CPU su alcuni dispositivi, la compatibilità EXE venne meno e gli EXE dovettero essere compilati specificamente per il sistema operativo e l'architettura mobile. Quindi un EXE potrebbe non essere eseguito sul dispositivo Windows CE che testate.

Se l'EXE è un'applicazione UWP Windows, allora potrebbe essere eseguito sotto Windows 10 Mobile. Il supporto di Windows 10 Mobile è terminato nel 2020, ma potreste ancora trovare un telefono Nokia Lumia per eseguirlo.

Se avete il codice dell'EXE, allora potreste considerare i requisiti tecnici dell'applicazione e poi modificarlo e compilarlo per funzionare su un dispositivo che acquisite - con DOS, Windows CE/Mobile, UWP su Windows 10 Mobile, o per correggere eventuali bug che trovate quando lo eseguite sotto un emulatore.