L'uso di una VPN rende sicuro il contenuto delle e-mail?

Ecco il punto. La VPN è solo un trasporto, non cambia il contenuto che trasporta. Lo "protegge" solo da fattori esterni mentre è nel tunnel VPN.

Pensalo come un camion della sicurezza che trasporta una scatola arbitraria piena di roba sconosciuta. Ha preso quella roba da un edificio in un'altra città, l'ha trasportata a casa tua e poi l'ha piazzata davanti alla tua porta. Al massimo possono garantire che non è successo niente alla scatola mentre erano in loro possesso.

Quello che è stato fatto alla scatola prima che la ricevessero, o in effetti il posto che originariamente ha fatto la scatola, l'ha riempita e poi l'ha chiusa - non ha assolutamente niente a che fare con quel "camion di sicurezza". Né quando viene lasciata a casa tua, non rimangono nei paraggi per vedere se il tuo cane ci segna il territorio o se tuo figlio la usa come tiro al bersaglio con la sua fionda.

Nella stessa identica maniera, un'email ricevuta su una connessione VPN significa solo che non è stata alterata tra il server della VPN che la riceve e quando finalmente l'ha passata al tuo computer. Beh, se tutto va bene, se quel servizio VPN è "decente" - potrebbero intenzionalmente o inavvertitamente fare quello che vogliono a e con quella email (incluso aprirla, alterarla o anche darne una copia a qualcun altro). Ma supponiamo che questo servizio VPN sia fantastico.

Da dove è partita l'email? Qualche spammer che ti manda pubblicità spazzatura? Tua madre? Qualcuno dal lavoro? Chi esattamente? Sei sicuro di poterti fidare di loro? Anche allora sei sicuro che il loro computer non sia stato infettato da qualche malware che si attacca alle email inviate da esso?

E poi, quell'email è stata consegnata ad un server dell'account di quella persona originale. Diciamo che la inviano usando il loro indirizzo Gmail. Questo significa che c'è un server in uno dei data center di Google che ha ricevuto il messaggio originale. Lo ha memorizzato nella cache, ha controllato la destinazione e poi lo ha passato al server di destinazione (il vostro server di posta elettronica). Diciamo che è il tuo account exchange MSO, che è poi uno dei server di Microsoft. Quel messaggio ora sta lì fino a quando il tuo computer finalmente va a richiederlo.

Solo la parte in cui il tuo computer chiede al server di inviargli il messaggio è dove effettivamente passa attraverso la VPN. Tutto il resto usa altri mezzi di trasporto. Forse c'erano altre VPN coinvolte lì, ma solo se quelle persone e/o aziende hanno fatto attivamente come te: si sono collegate specificamente attraverso qualche VPN.

Quello che è peggio, il collegamento tra il server di posta elettronica e il server VPN è in normale internet chiaro - nessuna protezione di sorta. Quindi anche lì non è ancora dentro nessuna protezione VPN. L'unica parte anche lontanamente protetta è tra il relay VPN (proxy) e la tua macchina.

E infine, cosa sta succedendo sulla tua macchina? Quando quella mail arriva è accolta da qualche malware che si impone sui tuoi messaggi? Perché sei già stato infettato da qualche cosa di brutto in passato? Eppure, quella VPN non può fare nulla per risolvere anche questo.