Quali sono le possibili strutture di risonanza di # CH_3-CH = CH-CH = O # e # CH_3-COO ^ - #? Qual è l'ordine di stabilità delle strutture di risonanza che contribuiscono?

Ricorda solo che gli elettroni si sposteranno sull'atomo più elettronegativo o sull'atomo più positivo.

(a) But-2en-al

Non esiste un atomo positivo, ma #"O"# è l'atomo più elettronegativo, quindi spostiamo gli elettroni nel #"O"# atomo.

#underbrace("CH"_3"CH=CHCH=O")_color(red)(bb "A") ⟷ underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") #

Ora l'atomo di carbonio ha un #+# carica, quindi spostiamo gli elettroni su di esso.

#underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") → underbrace("CH"_3stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-CH=CH-"stackrelcolor (blue)(-)"O")_color(red)(bb "C") #

Struttura #bb "A"# ha l'energia più bassa ed è il principale contributo.

Strutture #bb "B"# e #bb "C"# hanno più energia e contribuiscono in modo minore.

(b) Ione acetato

Anche in questo caso, non esiste un atomo positivo, ma l'altro #"O"# atomo è un altro atomo elettronegativo.

Spostiamo gli elettroni verso di esso.

Puoi anche spostare gli elettroni nel gruppo carbonile nel carbonile #"O"# atomo per ottenere la terza struttura mostrata di seguito.

(da www.chem.ucla.edu)

Delle tre strutture sopra, le prime due sono equivalenti e di uguale energia.

La terza struttura fornisce un contributo minore perché ha tre addebiti anziché uno,