Quanti stereoisomeri sono possibili per 1,2-diclorociclopentano?

Ecco la procedura che seguirei.

1. Disegna la struttura della linea di legame.
2. Identificare i centri chirali.
3. Calcola il numero massimo di possibili stereoisomeri.
4. Disegnali.
5. Elimina qualsiasi composti meso.

1. Struttura della linea di legame

La struttura della linea di legame è

2. Centri chirali

#"C1"# e #"C2"# sono centri chirali.

3. Numero massimo di stereoisomeri

Esistono due carboni chirali, quindi il numero massimo di stereoisomeri è #2^2 = 4#.

4. Possibili stereoisomeri

Disegna "UpUp" e la sua immagine speculare, quindi "UpDown" e la sua immagine speculare.

#color(white)(XXX)"A"color(white)(XXXXXl) "B"color(white)(XXXXXXll) "C"color(white)(XXXXXll) "D"#

5. Identificare i composti meso

#"A"# e #"B"# sono lo stesso composto meso perché hanno un piano specchio interno che passa attraverso #"C4"# e il punto medio di #"C1-C2"# legame.

Quindi ci sono solo tre stereoisomeri di 1,2-diclorociclopentano.