Come sintetizzare l'acido p-nitrobenzoico e l'acido m-nitrobenzoico a partire dal benzene?
Risposta:
Cosa ne pensi di questi?
Spiegazione:
I. Il meccanismo di nitrazione
(A) Formazione di ioni nitronio
(i) L'acido solforico protona l'acido nitrico.
(ii) L'acido nitrico protonato perde una molecola di acqua per formare lo ione nitronio
(B) Nitrazione di toluene
(i) Lo ione nitrito attacca l'anello aromatico
L'attacco si verifica in tutte le posizioni possibili per formare una carbonatazione stabilizzata dalla risonanza.
Tuttavia, i cationi formati da ortho e per gli attacchi sono più stabili di quelli formati da scopo attacco.
Mettono la carica positiva accanto al gruppo metile, che sta donando elettroni e contribuisce alla stabilizzazione.
(ii) Lo ione idrogeno solforato formato nel passaggio (a) (i) rimuove un protone dall'intermedio, rigenerando l'anello aromatico e il catalizzatore di acido solforico.
II. Sintesi di acido 4-nitrobenzoico
(A) Alchilazione di benzene di Friedel-Crafts
(B) Nitrazione di toluene
(C). Ossidazione della catena laterale alchilica
III. Sintesi di acido 3-nitrobenzoico
(A) Alchilazione di benzene di Friedel-Crafts
(B) Ossidazione del toluene in acido benzoico
(C) Nitrazione di acido benzoico
