Mostra tutti i passaggi su come la 3-cloroanilina può sintetizzare dal benzene?
Risposta:
- nitrazione di benzene
- clorazione di nitrobenzene
- riduzione del gruppo nitro
Spiegazione:
Ecco cosa si pone la domanda:
La sintesi comporterà l'aggiunta di 2 sostituenti all'anello benzenico. In questo caso, dovremo considerare l'ordine di sostituzione.
- Cl è un direttore orto-para . Ciò significa che se Cl viene aggiunto per la prima volta al benzene, il sostituente successivo verrà posto in posizione orto / para. Quello, non funzionerà poiché, nel prodotto desiderato, #NH_2# è meta di Cl.
- Ciò significa che dovremo aggiungere Cl per ultimo.
- #NH_2# è anche un direttore orto-para , quindi ciò significa che non possiamo aggiungere Cl dopo aver formato l'anilina.
Un'alternativa che possiamo considerare è:
- Aggiungi prima il gruppo nitro (#NO_2#) all'anello benzenico per formare il nitrobenzene attraverso nitrazione di benzene.
- Poiché il gruppo nitro è a meta direttore , possiamo quindi aggiungere Cl tramite clorurazione .
- Dopo ciò, possiamo ridurre il #NO_2# gruppo a #NH_2# gruppo.
Ecco una possibile sintesi che puoi considerare:
