Perché le reazioni SN2 preferiscono i solventi aprotici?

Diamo prima un'occhiata solventi polari protici.

I solventi protici possono legarsi con H ai nucleofili.

Formano un guscio di solvatazione attorno al nucleofilo. Questo guscio impedisce al nucleofilo di attaccare il substrato.

I nucleofili lo sono #bbcolor(red)("less")# nucleofilo in #bbcolor(red)("protic"# solventi.

Eccone alcuni tipici solventi polari aprotici.

Le estremità negative di dipoli sono la #"O"# tutte lungo la #"C=O"# e #"S=O"# gruppi e il #"N"# tutte lungo la #"C≡N"# gruppo.

Indicano lontano dal corpo della molecola. Ciò facilita la loro solvatazione dei cationi.

I fini positivi sono i #"C"# atomi di #"C=O"# e #"C≡N"# gruppi e il #"S"# tutte lungo la #"S=O"# gruppo.

Sono "sepolti" nel corpo della molecola.

The #"CH"_3# i gruppi ostacolano l'accesso da parte degli anioni. Quindi le molecole sono meno in grado di solvatare gli anioni (nucleofili).

I nucleofili sono quasi irrisolti, quindi è molto più facile per loro attaccare il substrato.

I nucleofili lo sono #bbcolor(red)("more"# nucleofilo in #bbcolor(red)("aprotic"# solventi.

Così, #"S"_"N"2# le reazioni "preferiscono" i solventi aprotici.