Che cos'è la scissione ossidativa?

Scissione ossidativa Monteverede vecchio è sfaldamento di legami carbonio-carbonio per generare legami carbonio-ossigeno. A volte #"C"-"C"# i legami sono ossidati e talvolta #"C"-"C"# e #"C"-"H"# sono ossidati.

RIMOZIONE OSSIDATIVA: ACIDO PERIODICO

In generale, una scissione ossidativa di a diolo vicinale (comunemente con acido periodico--- pronunciato "per-iodico") si presenta così:

Notare come il #"C"-"C"# il legame viene scisso e l'alcool risultante viene ossidato una fare un passo avanti (ad es. alcol primario #-># aldeide #cancel(->)# acido carbossilico, usando acido periodico).

MECCANISMO OSSIDATIVO DI ACQUA PERIODICA

Il meccanismo procede come segue (ignora lo iodio rosso; la valenza dovrebbe andare bene):

Non devi conoscere il meccanismo, ma penso che aiuta a farsi un'idea di cosa succede "dietro le quinte".

RIMOZIONE OSSIDATIVA: OZONO (ALKENE)

D'altra parte, una scissione ossidativa di un alchene utilizzando ozono Somiglia a questo:

Per i primo passo, notate come in sostanza, il #"C"="C"# il legame è stato "trasformato" in un #"C"="O"# legame e diviso in due composti carbonilici. Ciò che segue dipende dal tipo di reazione di workup ti esibisci al passaggio 2.

WORKUP RIDUTTIVO

Per i Secondo passo, Aggiungendo #"Zn"#o aggiungendo #("CH"_3)_2"S"#, esegue un "workup riduttivo", che alla fine ti dà un "trasformato" #"C"="C"# legame e si ferma al aldeide o chetone.

LAVORO OSSIDATIVO

Per i Secondo passo, Aggiungendo #"H"_2"O"_2#, un forte agente ossidante per un "workup ossidativo", alla fine ti dà un "trasformato" #"C"="C"# legame così come un ossidato #"C"-"H"# legame.

Invece di fermarti all'aldeide o al chetone, vai fino ad un acido carbossilico o chetone.

MECCANISMO OSSIDATIVO OSSIDANTE DI OZONO (ALKENE)

Il meccanismo generale per la scissione ossidativa di un alchene l'utilizzo dell'ozono è:

RIMOZIONE OSSIDATIVA: OZONO (ALKYNE)

Per un alkyne:

MECCANISMO OSSIDATIVO OSSIDO DI OZONO (ALKYNE)

Non è necessario conoscere nessuno dei due meccanismi, ma penso che sia utile avere un'idea di ciò che accade "dietro le quinte".

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