Come organizzeresti i seguenti composti in ordine decrescente di pka: ClCH2CH2OH, CH3CH2OH e Cl2CHCH2OH?
Risposta:
#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#
Spiegazione:
In generale, maggiore è l'acido, maggiore è il valore di #K_a# e più basso è il #pK_a=-logK_a#.
The crescente l'ordine di acidità rifletterà il decrescente ordine di #PK_a# allora.
The crescente ordine di acidità è la seguente:
#CH_3CH_2OH < ClCH_2CH_2OH < Cl_2CHCH_2OH#
Questo ordine si basa sulla stabilità delle corrispondenti basi coniugate degli acidi citati. La presenza degli atomi di cloro nella struttura dell'acido stabilizzerà la carica negativa sull'ossigeno della base coniugata per effetto induttivo poiché l'atomo di cloro è un elemento elettronegativo. Più stabile è la base coniugata, più forte è l'acido.
The crescente ordine di stabilità delle basi coniugate è il seguente:
#CH_3CH_2O^- < ClCH_2CH_2O^- < Cl_2CHCH_2O^-#
E quindi, il decrescente ordine di #PK_a# è la seguente:
#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#