Come possiamo separare gli enantiomeri?

È possibile separare il enantiomeri da miscele racemiche mediante (a) separazione meccanica, (b) reazione con enzimi, (c) formazione di diastereomerie (d) cromatografia.

Separazione meccanica

Se gli enantiomeri sono solidi, puoi usare le pinzette per separare i cristalli in base alle loro forme (piuttosto laborioso!).

Reazione con gli enzimi

Gli enzimi sono molecole di proteine ​​chirali stereospecifiche che agiscono come catalizzatori.

A causa della loro chiralità, reagiscono con un solo enantiomero in una miscela racemica.

L'enantiomero che si lega a un enzima subisce una reazione. L'enantiomero che non si lega rimane invariato.

È quindi possibile rimuovere l'enantiomero non reagito dalla miscela di reazione mediante normali metodi di separazione come distillazione o ricristallizzazione. Ma perdi l'altra metà della miscela originale.

Formazione di diastereomeri

È possibile separare i componenti di una miscela racemica reagendo con un reagente otticamente attivo. Il prodotto è una miscela di diastereomeri.

I diastereomeri hanno proprietà fisiche diverse. Puoi separarli con normali tecniche di separazione come la cristallizzazione frazionata.

Quindi si trattano i diastereomeri separati con reagenti appropriati per rigenerare gli enantiomeri originali.

Ad esempio, puoi separare una miscela racemica di un acido lattico facendo reagire con una base chirale come la morfina.

Il prodotto è una miscela di due sali diastereomerici. Il R-acido reagisce con un S-base per formare un R, S-sale. Il S-acido reagisce con un S-base per formare un S, S-sale.

Separare i diastereomeri mediante ricristallizzazione. Quindi si rigenerano gli acidi originali aggiungendo acido cloridrico.

Cromatografia

Infine, è possibile separare gli enantiomeri mediante cromatografia usando una fase stazionaria chirale.

The R enantiomero interagirà più fortemente con un R fase stazionaria. Sarà più ritardato del S enantiomero. Passeranno attraverso la colonna in momenti diversi.