Come si produce l'aldeide dall'acido carbossilico?
Notare come un acido carbossilico, con a (C=O)−OH gruppo funzionale, ha un ossigeno in più rispetto a un aldeide, con a (C=O)−H gruppo funzionale.
Ciò significa che dovrai farlo in qualche modo ridurre un acido carbossilico un passo per arrivare a un'aldeide.
Ci sono due modi comuni per ridurre un composto carbonilico NaBH4 or LiAlH4. L'ordine di reattività è il seguente:
NaBH4 is suitableAcyl Halide>Anhydride>Aldehyde>Ketone>LiAlH4 is suitableEster≈Carboxylic Acid>Amide>Carboxylate Ion
Si noti che lo è difficile ridurre un acido carbossilico a un'aldeide senza ridurre accidentalmente ulteriormente in un alcol perché NaBH4 is non abbastanza reattivo, ma LiAlH4 is molto reattivo.
Esistono altri modi per rendere più reattivo un acido carbossilico, che aprirà più percorsi che possiamo usare e uno di questi è trasformarlo in un cloruro di acile.
Quindi, dovremo farlo in due o più passaggi. Due modi a cui riesco a pensare:
Come ho detto prima, LiAlH4 fa sì che la riduzione vada fino all'alcool primario, ma puoi parzialmente ossidarti di nuovo all'aldeide. PCC, clorocromato di piridinio, è un metodo per farlo.
In alternativa, puoi trasformare l'acido carbossilico in un cloruro di acile usando SOCl2 (cloruro di tionile) in piridina, e da lì una riduzione attraverso un "avvelenato" LiAlH4 la variante riduce solo parzialmente l'acilcloruro. Ciò può essere dovuto a impedimenti sterici, come LiAl[OC(CH3)3]3H è molto voluminoso.
![LiAl[OC(CH3)3]3H](http://11452-presscdn-0-51.pagely.netdna-cdn.com/wp-content/uploads/2011/11/1-thumbnail.png){kind=link}