Qual è il meccanismo per l'idrolisi di un'anidride in un acido carbossilico usando HCl come catalizzatore?

Questo è un meccanismo abbastanza standard (o modello meccanicistico) che dovresti conoscere.

È praticamente identico per le anidridi come per gli alogenuri acilici (in particolare i cloruri acilici) e gli esteri, e si osservano variazioni simili nell'idrolisi catalizzata da acido di nitrili, ammidi, ecc., In cui l'atomo denso di elettroni (ad es. #"O"# in carbonile o #"N"# in un nitrile) assume un protone e diventa suscettibile all'attacco nucleofilo.

È perfettamente accettabile supporre che si inizi con l'idronio quando piace un acido forte #"HCl"# è il catalizzatore acido.

  1. L'ossigeno carbonilico denso di elettroni acquisisce un protone dall'acido forte. O l'ossigeno carbonilico va bene, ma non l'etere ossigeno.
  2. Acqua allora attacchi nucleofili il carbonio parzialmente positivo, poiché l'ossigeno ritira la densità elettronica per rompere il legame carbonilico.
  3. Trasferimento di protoni pt1.
  4. Trasferimento di protoni pt2.
  5. Crollo tetraedrico. Puoi scegliere quale gruppo ossidrilico lo fa, ma di solito è quello originato dal nucleofilo che viene generalmente utilizzato.
  6. Rigenerare il catalizzatore.

NOTA: È necessario sostituire #R_1# e #R_2# con i #R# gruppi che corrispondono al tuo substrato specifico.

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