In che modo il pH influenza la struttura degli aminoacidi?
Risposta:
Protonazione e deprotonazione dell'amminoacido
Spiegazione:
The pH di un amminoacido colpisce quali atomi protonano e deprotonano. Cominciamo guardando la struttura generica di un amminoacido.
Notare qualcosa di strano? Il gruppo amminico è protonato ma il carbossile no. Gli aminoacidi sono anfoteri, nel senso che possono agire come un acido e una base. Inoltre, gli aminoacidi sono dipolari. Le specie anfotere e dipolari sono chiamate zwitterioni.
Ciò è dovuto al fatto che i gruppi di ammonio (amino) sono meno acidi degli acidi carbossilici. Guarda al #pK_a# valori dei gruppi ammonio e carbossilico. Il #pK_a# dell'acido carbossilico è sempre inferiore a quello del gruppo ammonio. All'aumentare del pH, sarà deprotonato prima del gruppo ammonio.
Per gli aminoacidi con gruppi R protonati, è necessario prestare attenzione ai loro #pK_a# valori. L'atomo con il più basso #pK_a# sarà deprotonato. Utilizzare il seguente collegamento per trovare un elenco di #pK_a# valori per tutti gli aminoacidi.
L'esatto contrario accadrebbe per la protonazione degli aminoacidi. Il #pK_b# i valori per i gruppi amminici sono inferiori a quelli dei gruppi carbossilici, quindi i gruppi amminici verranno protonati prima dei gruppi carbossilici.
Ecco le strutture che aumentano il pH per un amminoacido generico. Se inizi a un pH elevato e lo diminuisci, leggi le strutture da destra a sinistra.
Ecco un esempio di deprotonazione di un gruppo R protonato (acido glutammico).
Si noti che questa è la struttura SBAGLIATA a pH neutro. Questa è di solito una risposta trappola nei test.
