Perché il toluene ha un pka inferiore rispetto al benzene?

Il gruppo metilico è elettron donatore all'anello ed è quindi più facile da deprotonate rispetto all'anello. Tuttavia, poiché si tratta di un gruppo metilico (la pKa di metano è circa 50), non è ancora così facile deprotonare, avendo quindi un effetto limitato sull'aumento dell'acidità.

È una differenza minore, ma cerchiamo di controllare le strutture di risonanza per le basi coniugate:

La sola coppia di elettroni accesa benzene impianti completi per la produzione di prodotti da forno perpendicolare all'anello, così sono localizzato all'esterno dell'anello (è proprio come doppietto di azoto di piridina), così naturalmente ha ancora una buona struttura di risonanza.

(Ma ci aspettiamo che, poiché il benzene è un composto aromatico modello.)

Con toluene d'altra parte, il gruppo metilico è elettron donatore sull'anello benzenico, così toluene estende la #p# sistema orbitale durante tutto il sistema, ma a volte gli elettroni sono al di fuori del ring. Poiché la coniugazione estende al di fuori del ring, non tutti i suoi strutture di risonanza contribuire ad una stabilizzazione dell'anello stesso.

Poiché dona elettroni all'anello, può donare elettroni ad altri composti, più facilmente di quanto potrebbe fare l'anello aromatico stesso, corrispondente alla sua maggiore acidità.

Questa tendenza elettron donatore dà una parziale carica positiva al gruppo metile e una carica negativa parziale sull'anello dove il gruppo metile incontra. Tuttavia, poiché si tratta di un gruppo metilico (la pKa di metano è circa 50), è ancora piuttosto difficile deprotonarlo, quindi diventa solo un leggero aumento di acidità.