Qual è l'ordine di riduzione della reattività verso la sostituzione aromatica elettrofila dei composti: toluene, benzene, fluorobenzene, nitrobenzene e fenolo?
Sostituzione aromatica elettrofila (EAS) è dove il benzene agisce da nucleofilo per sostituire un sostituente con un nuovo elettrofilo. Cioè, il benzene deve donare elettroni dall'interno dell'anello.
Quindi, il benzene diventa meno reattivo in EAS quando gruppi di disattivazione sono presenti su di esso.
I gruppi di disattivazione sono spesso buoni gruppi che ritirano elettroni (EWGs).
Questi composti che hai elencato assomigliano a questo:
Questi sono, da sinistra a destra: fenolo, toluene, benzene, fluorobenzene e nitrobenzene.
Da sinistra a destra, la quantità di donazione di elettroni nell'anello (attivando l'anello verso EAS) diminuisce.
- #"OH"# è un #sigma# donatore (la sua HOMO è a #sigma# orbitale), attivando così l'anello fortemente.
- #"CH"_3# dona tramite iperconnessione (dal suo #"C"-"H"# legami), attivando così l'anello debolmente.
- #"F"# è un discreto #pi# donatore (riempito #p# orbitali non legati) ma è un buon EWG, disattivando così l'anello debolmente.
- #"NO"_2# è un EWG molto potente, disattivando così l'anello fortemente.
Pertanto, da sinistra a destra, abbiamo quasi meno reattivo nei confronti dell'EAS.
I gruppi di attivazione sono favorevoli orto / para registi, mentre la disattivazione dei gruppi è favorevole scopo registi, rispetto ai sostituenti entranti.