Perché l'imidazolo (C3H4N2) è aromatico?
Bene, i requisiti per l'aromaticità sono:
- Anello planare
- #4n + 2# #pi# elettroni
- Delocalizzazione di elettroni in tutto l'anello (cioè coniugata #pi# sistema)
Disegnando imidazole, otteniamo:
LOCALIZZATO VS. DELOCALIZZATO
Vorrei esaminare il geometrie di elettroni per verificare se tutte le coppie solitarie di elettroni presumibilmente coniugate in tutto il sistema si trovano in un orbitale che è perpendicolare all'anello, NON parallelo (se gli elettroni si trovano in un orbitale parallelo, sono localizzati al di fuori dell'anello altrimenti aromatico).
Vediamo due coppie solitarie. L'azoto in alto a destra ha un #sp^2# ibridazione, poiché ha tre gruppi di elettroni, in modo che la coppia solitaria sia localizzata al di fuori l'anello. Ciò significa che non parteciperà alla delocalizzazione presentata nelle strutture di risonanza di imidazolo e, quindi, non conta per la Regola di Hückel.
REGOLA DI HÜCKEL
Quindi, l'imidazolo ne ha due #pi# elettroni dai doppi legami sinistro e destro ciascuno. Inoltre, a quanto pare, la coppia solitaria sull'azoto inferiore si trova all'interno dell'anello, rendendolo #6# elettroni. Perciò, #4n + 2 = 6# e #n = 1#e segue Regola di Hückel .
PLANARITA
Quindi, sappiamo che questo è un anello planare perché ne abbiamo due #sp^2# carboni adiacenti all'azoto inferiore, bloccando così quell'azoto in una configurazione planare, anche se lo è #sp^3#.
CONIUGATO #mathbf(pi)# SISTEMA?
Infine, disegnando le strutture di risonanza, otteniamo:
mostrando così coniugazione completa in tutto il #mathbf(pi)# sistema.