Qual è la differenza tra auricolari/cuffie a due strisce e auricolari/cuffie a tre strisce?

Altri hanno risposto sufficientemente sulla differenza tra i connettori TRS e TRRS, ma sembrano aver sorvolato sulla questione dell'audio mono che stai sperimentando.

Questo è effettivamente affrontato nell'articolo di Wikipedia su questo connettore:

Non esiste uno standard riconosciuto per i connettori TRRS o la compatibilità con TRS a tre conduttori. I quattro conduttori di un connettore TRRS sono assegnati a scopi diversi dai diversi produttori. Qualsiasi spina da 3,5 mm può essere inserita meccanicamente in qualsiasi presa, ma molte combinazioni sono elettricamente incompatibili. ... L'audio mono di solito funziona, ma l'audio stereo o il microfono potrebbero non funzionare, a seconda del cablaggio.

(Connettore telefonico (audio) - Wikipedia)

Sembra che tu abbia questo problema dell'audio mono che funziona (probabilmente solo il lato sinistro), ma lo stereo non funziona.

Guardando un po' più in basso nella tabella di Wikipedia degli standard TRRS, vediamo che lo standard CTIA/AHJ, usato da Apple e dalla maggior parte dei produttori di telefoni Android, assegna la punta, gli anelli e la manica all'audio sinistro, all'audio destro, alla terra e al microfono, rispettivamente. Al contrario, lo standard OMTP, usato in passato da molti produttori di telefoni e attualmente usato in alcuni paesi, cambia il secondo anello e la manica per essere invece microfono e terra.

Quindi, a seconda del design delle tue cuffie, del telefono e del laptop, il jack del tuo laptop potrebbe interpretare erroneamente il segnale del microfono come segnale di terra. Presumo che questo impedirebbe a qualsiasi cosa di funzionare, ma usando questo esempio, possiamo vedere perché le diverse implementazioni potrebbero far funzionare le cose in modo errato.

Se il vostro telefono e le cuffie sono abbastanza nuovi, probabilmente stanno usando uno standard più comune e il vostro portatile è quello che sta usando un cablaggio più oscuro. Quindi, un portatile più recente sarebbe probabilmente progettato per essere compatibile con questo standard. Se il tuo telefono e le tue cuffie sono un po' più vecchi, allora potrebbero essere quelli strani.

In ogni caso, dovresti essere in grado di trovare un adattatore che converte le tue cuffie TRRS in jack separati per cuffie/microfono TRS, che dovrebbero funzionare bene con il tuo portatile, supponendo che abbia un jack TRS.