Quale gruppo è più ossidato, # -CHO # o # -CH_2OH #, e perché?

Esistono tre metodi che potremmo utilizzare per determinare i livelli relativi di ossidazione.

1. Utilizzando il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio

Una definizione di ossidazione è: un aumento del numero di ossidazione.

Calcoliamo il numero di ossidazione di #"C-1"# in etanale.

Secondo le regole per il calcolo dei numeri di ossidazione, #"C-1"# "possiede" uno degli elettroni nel #"C-C"# legame, entrambi gli elettroni nel #"C-H"# legame e nessuno degli elettroni nel #"C=O"# legame.

Dal #"C-1"# "possiede" solo tre elettroni di valenza, ha effettivamente "perso" un elettrone, quindi ha un numero di ossidazione di +1.

Ora, ripetiamo il processo per #"C-1"# in etanolo.

Qui, #"C-1"# "possiede" uno degli elettroni nel #"C-C"# legame, entrambi gli elettroni nel #"C-H"# legami e nessuno degli elettroni nel #"C=O"# legame.

Dal #"C-1"# ora "possiede" cinque elettroni di valenza, ha effettivamente "guadagnato" un elettrone, quindi ha un numero di ossidazione di -1.

Il carbonio aldeidico ha un numero di ossidazione più elevato rispetto al carbonio alcolico, quindi a #"CHO"# il gruppo è più fortemente ossidato di a #"CH"_2"OH"# gruppo.

2. Contando il numero di atomi di ossigeno

Una seconda definizione di ossidazione è: un aumento del numero di atomi di ossigeno.

Entrambi i gruppi contengono un atomo O, ma l'O nell'aldeide è a doppio legame, quindi possiamo contarlo due volte (come facciamo quando determiniamo #R,S# configurazioni).

Così, la #"CHO"# il gruppo è più fortemente ossidato rispetto al #"CH"_2"OH"# gruppo.

3. Contando il numero di atomi di idrogeno

Una terza definizione di ossidazione è: una diminuzione del numero di atomi di idrogeno.

#"C-1"# nel gruppo alcolico ha due atomi di H collegati, mentre #"C-1"# nel gruppo aldeide ha un atomo H attaccato.

quindi, il #"CHO"# il gruppo è più fortemente ossidato rispetto al #"CH"_2"OH"# gruppo.