Un composto A con formula molecolare C3H8O viene ossidato con bicromato di potassio acidificato (VI) per formare un liquido B. B reagisce con acido cianidrico per formare un composto C contenente 3 atomi di carbonio. Quali sono le strutture di AB e C?
Bene, questo è quello che ho ... Se #"A"# is #"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"#, poi #"B"# is #"H"_3"C"-"CH"_2-"COOH"# e #"C"# #=# #"B"# perché #"HCN"# non reagisce efficacemente con gli acidi carbossilici.
Probabilmente l'intenzione è l'alcool secondario per #"A"#, acetone per #"B"#e la cianoidrina per #"C"#, nonostante #"C"# ha 4 carboni.
Ci sono tre isomeri di #"C"_3"H"_8"O"# (#"A"#):
- #"H"_3"C"-"O"-"CH"_2"CH"_3#
- #"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"#
- #"H"_3"C"-("C"-"OH")-"CH"_3#
L'etere non reagisce con #"H"_2"Cr"_2"O"_7#, mentre gli alcoli si ossidano. Il #1^@# l'alcool dovrebbe arrivare fino all'acido propanoico (#"B"#), e il #2^@# l'alcol si fermerebbe all'acetone (#"B"#); #"H"_2"Cr"_2"O"_7# è un ottimo agente ossidante.
Nel reagire con #"HCN"#, Mi aspetterei che l'ossigeno carbonilico venga protonato, seguito da un attacco nucleofilo del carbonio carbonilico ormai elettrofilo.
Ciò, tuttavia, non dovrebbe accadere con gli acidi carbossilici. Ho mostrato l'intermedio per renderlo più chiaro.
Sembra #"B"# deve essere l'acido carbossilico per andarsene #"C"# solo con #3# carboni. Altrimenti deve esserci un carbonio aggiunto da #"CN"^(-)#, necessariamente dando #4#.