Quale importante prodotto alchenico viene prodotto dalla disidratazione dei seguenti alcoli?
Risposta:
Ecco cosa ottengo.
Spiegazione:
a) cicloesanolo
La disidratazione di un alcool rimuove il #"OH"# e il #"H"# sul β-carbonio.
b) 1-metilcicloesanolo
La disidratazione di un alcool fornisce l'alchene più stabile (più altamente sostituito) come prodotto principale.
Il prodotto principale è l'1-metilcicloesene e il metilenecicloesano è il prodotto secondario.
c) 2-metilcicloesanolo
Il prodotto alchenico (maggiore) più stabile è l'1-metilcicloesene e il prodotto secondario è il 3-metilcicloesene.
d) 2,2-dimetilcicloesanolo
Il carbocolazione 2 ° inizialmente formato subisce uno spostamento metilico per formare un carbocolazione 3 ° più stabile, che perde un protone per formare 1,2-dimetilcicloesano come prodotto principale.
Il 2 ° carbocatione può riorganizzarsi con uno spostamento alchilico per formare un altro catione 3 ° che perde un protone per formare isopropilideneciclopentano come prodotto secondario.
e) cicloesano-1,2-diolo
Il prodotto iniziale è un enol, che si tautomizza rapidamente verso il chetone più stabile, il cicloesanone.
