Quando l'idrocarburo naftalenico aromatico reagisce con acidi nitrico e solforico, si formano due composti contenenti un gruppo nitro. Quali sono le strutture di questi due composti?
I due composti sono 1-nitronaphthalene e 2-nitronaphthalene.
La nitrazione del naftalene è una sostituzione aromatica elettrofila.
Implica l'attacco dello ione nitronio, NO₂⁺, sul sistema aromatico.
Attacco a C-1
La nitrazione in C-1 produce un carbocatione che ha 7 collaboratori di risonanza.
Quattro di questi (1, 2, 6 e 7) conservano l'aromaticità (sei elettroni π) del secondo anello.
Attacco a C-2
La nitrazione in C-2 produce un carbocatione che ha 6 collaboratori di risonanza.
Due di questi (1 e 6) preservano l'aromaticità del secondo anello.
Quindi è preferito l'attacco al C-1, perché forma l'intermedio più stabile.
Il prodotto principale è l'1-nitrronftalene. Il prodotto minore è il 2-nitrronftalene.
