Scrivi la reazione generale per reazione di metil benzoato con eccesso di fenil magnesio brimuro in etere, seguito da H3O +. ????

Il meccanismo per questo è qualcosa del genere:

1. Il bromuro di magnesio agisce come un acido di Lewis, trasformando il gruppo fenile in un nucleofilo. Naturalmente, attacca la parte posteriore del centro elettrofilo più suscettibile, formando un intermedio tetraedrico piuttosto impedito stericamente. È un reagente in eccesso in modo che accada a una resa ragionevole.
2. L'ossigeno caricato negativamente prende un protone dall'acido che si aggiunge in seguito.
3. La coniugazione elettronica dell'ossigeno del gruppo idrossile di nuova formazione costringe il gruppo metacrilico a staccarsi, un rapido processo intramolecolare. Il pKa di metanolo è circa #15.5#, ma la pKa di benzene è circa #43#, Così non c'è praticamente nessuna possibilità (#1# in #10^27.5)# del gruppo fenile che si ritira.
4. La reazione termina quando il metanolato afferra il protone del prodotto finale protonato. Il metanolato lo fa piuttosto che l'acqua (#10^6.1# volte più spesso), poiché il pKa di metanolo (#~15.5#) è maggiore della pKa di idronio (#~9.4#), E L'equilibrio acido-base si trova sul lato dell'acido più debole o della base più forte.
5. Ripetere le frecce curve e il flusso di elettroni nei passaggi 1 e 2 con un altro equivalente di bromuro di fenil magnesio.

Il tuo prodotto finale è trifenilmetanolo.