Si prega di mostrare il meccanismo di ossimercurazione - demercurazione? Fai un esempio per farlo capire.

La reazione converte un alchene in un alcool in un'aggiunta di Markovnikov. Il risultato finale è proprio come l'idratazione catalizzata dall'acido #"H"_2"SO"_4//"H"_2"O"#.

La parte "ossimercurazione" è quando il complesso del mercurio si aggiunge e la parte "demolizione" è quando si stacca.

Durante un esame, puoi sentirti libero di scrivere #"CH"_3"CO"_2^(-)# as #"AcO"^(-)#, fintanto che lasci abbastanza dettagli da poter essere mostrato per creare obbligazioni e rompere obbligazioni.

Considera un alchene asimmetrico generale. La reazione generale è:

where each #R# can be either #"H"# or an alkyl group (#-"CH"_3#, #-"CH"_2"CH"_3#, etc).

Se la reazione dissolve acetato di mercurio (II) in acqua, è necessario anche THF (tetraidrofurano). #""^(-)"OAc"# è acetato, #""^(-)"O"_2"CCH"_3#. Per semplicità, diciamo #R_1 = "H"# e #R_2 = "H"#. Poi...

Ecco il meccanismo:

1. L'acetato di mercurio (II) complesso sull'alcene, proprio come nella brominazione (#"Br"_2# in #"CH"_2"Cl"_2# sugli alcheni), formando un anello a tre membri.

È una strada a doppio senso - Qui, il mercurio dona la sua #5d# elettroni nell'anti-condensa del carbonio alchenico #pi^"*"# orbitale e di alchene #pi# orbitale dona in mercurio #6s# orbitale.

2. Attacco nucleofilo si verifica tramite l'alcool (#"ROH"#) o acqua (#"HOH"#) sul menocarbonio sostituito. Questo costituisce un buon gruppo di partenza, ma vogliamo che rimanga.

3. Fortunatamente, questo equilibrio acido-base favorisce l'acido acetico debole rispetto all'alcool (#"pK"_a# of #4.75# rispetto a circa #16#), quindi questo equilibrio favorisce il #"ROH"# stare da sopra #10^11#fold.

4. Quest'ultimo passo è il demercuration, ovvero la riduzione del #"Hg"# complesso fuori dal substrato tramite boroidruro di sodio (#"NaBH"_4#) per generare il prodotto (un alcool se si usa un reagente ad acqua o un etere se si usa un reagente ad alcool).