Una volta nitrato il fenolo, il principale prodotto organico formato sarebbe: orto, meta, para o una combinazione?

Suppongo che tu intenda if il fenolo è nitrato, non dopo che è nitrato. In tal caso, il fenolo è altrimenti noto come idrossibenzene.

Il gruppo ossidrilico è un gruppo donatore di elettroni. Quelli attivano fortemente l'anello per sostituzione aromatica elettrofila, il meccanismo di nitrazione, presso ortho + per posizioni.

Di seguito è riportato il meccanismo di nitrazione per il solo benzene.

  1. L'acido nitrico ha un pKa più elevato dell'acido solforico (#-1.3# vs #-3#), quindi è prontamente protonato. NOTA: Affinché il meccanismo proceda, deve essere protonato sull'idrossile!
  2. Il appena generato #"H"_2"O"# lasciando il gruppo parte, dando un attivato nitronio ione.
  3. Questo diventa il electrophile per il nucleofilo in cui attaccare sostituzione aromatica elettrofila (EAS).
  4. Il meccanismo EAS termina quando entra una base per eliminare il protone adiacente al carbocatione, ripristinare l'aromaticità.

Forse puoi analogizzare con il fenolo; l'unica differenza è che un #"OH"# è sul carbonio medio-alto.

Gruppi fortemente attivanti lo sono orto / para registi, ma il prodotto di nitrazione sarebbe a miscela (non combinazione) del ortho e per quando creo i miei prodotti.

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