Dare l'azione della riduzione di Clemmensen sul 2-butenale?

RIDUZIONE CLEMMENSEN

The Riduzione di Clemmensen comporta l'aggiunta #"Zn(Hg)"# sciolto in riscaldato #"HCl"# a qualcosa di riducibile. Si noti tuttavia che questo processo può accidentalmente clorare un doppio legame presente anche sul reagente.

The azione principale della riduzione di Clemmensen è di ridurre a #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-# ad un #-"CH"_2-# or #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-"H"# ad un #-"CH"_3#.

Quindi, usandolo su 2-butenal dovrebbe trasformarlo in 2-butene.

Ma quando hai #"HCl"#, un acido forte, in presenza di a doppio legame, c'è una buona probabilità che protoni il doppio legame. A quel punto a idroclorurazione accadrebbe attraverso il doppio legame, formando un alchil cloruro.

That's why if you wanted to remove the carbonyl oxygen, you should do a similar reduction in basic media, and the Wolff-Kischner reduction qualifies.

RIDUZIONE DI WOLFF-KISHNER

The basic controparte alla riduzione acida di Clemmensen è il Riduzione di Wolff-Kishner, che viene eseguito base. Mira a realizzare la stessa cosa, ma in condizioni diverse, a volte più favorevoli.

I reagenti generali sono idrazina (#"H"_2"N"-"NH"_2#) e una base forte, come #"NaOH"#.

WOLFF-KISHNER VS. Clemmensen

Il vantaggio principale della riduzione di Wolff-Kishner è che è presente base, non lo farebbe accidentalmente protonare un gruppo ossidrilico o doppio legame nel reagente e consentire reazioni collaterali per i reagenti sensibili agli acidi.

Conferire con una reazione che coinvolge a hydroxyaldehyde reagente (Chimica organica, Bruice, Ch. 15.18) e vedresti che il seguente enigma viene risolto scegliendo un metodo di riduzione rispetto all'altro: