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Caratterizza lo spettro IR del metil benzoato?

Innanzitutto, riduciamo la struttura. Metile, che indica il gruppo alchilico che fuoriesce dall'ossigeno carbossilico in basso a destra di un gruppo estere benzilico.

All'interno di questa molecola, abbiamo i seguenti legami rilevanti:

#"C"="C"# (aromatico)
#"C"-"H"# (aromatico)
#"C"="O"# (estere)
#"C"-"O"# (estere)
#"C"-"H"# (Alcani)

Notate come un doppio legame non si pieghi facilmente, quindi non parliamo davvero di quelle flessioni, ma solo dello stiramento.

All'interno delle obbligazioni che abbiamo appena elencato, abbiamo quanto segue frequenze di risonanza che tipicamente coincidono con i più importanti attività vibrazionali di ciascun gruppo funzionale (Tecniche di chimica organica; Mohrig, Hammond e Schatz):

#mathbf("C"="C")# (aromatico)

#1620~144"0 cm"^(-1)#, medium to weak strength (stretch)

#mathbf("C"-"H")# (aromatico)

#3100~300"0 cm"^(-1)#, medium to weak strength (stretch)
#900~68"0 cm"^(-1)#, strong strength (bend)

#mathbf("C"="O")# (estere) --- coniugato

#1730~171"5 cm"^(-1)#, strong strength (stretch)

#mathbf("C"-"O")# (estere)

#1300~100"0 cm"^(-1)#, strong strength (stretch)

#mathbf("C"-"H")# (Alcani)

#2990~285"0 cm"^(-1)#, medium to strong strength (stretch)
#1480~1430, 1395~134"0 cm"^(-1)#, medium to weak strength (bend)

Puoi vedere lo spettro qui:

http://sdbs.db.aist.go.jp/

In particolare:

  • L'aromatico #"C"="C"# tratto è il picco debole e sottile vedi vicino #1600#
  • L'aromatico #"C"-"H"# bend è il picco forte e sottile vedi vicino #700# e il tratto è il picchi sottili, ben definiti, deboli proprio sopra #3000#
  • L'estere #"C"="O"# tratto coniugato è il picco forte, leggermente ampio proprio sopra #1700#
  • L'estere #"C"-"O"# tratto è il picco forte, leggermente ampio vedi proprio sotto #1300#
  • L'alcano #"C"-"H"# le curve sono il picchi medio / deboli sottili vedi vicino #1500~1300# (Compreso il "sidearm"fuori dal picco estere) mentre il picco debole debole singolo vicino #3000# è il tratto.

PUNTI BONUS: riesci a individuare il #"CO"_2# picco nel tuo spettro? Ecco un suggerimento: è vicino #240"0 cm"^(-1)#.

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