Che cosa forma l'idroborazione-ossidazione di un'alchina terminale?
L'idroborazione-ossidazione di un alchene terminale forma un aldeide.
La reazione si svolge in due fasi.
Step 1 Monteverede vecchio è syn aggiunta di un legame BH attraverso un legame π nel alkyne.
Invece di BH₃, utilizziamo un borano voluminoso come disiamylborane o 9-borabicyclo [3.3.1] nonane (BBN).
Ciò aumenta la percentuale di aggiunta all'atomo di carbonio meno sostituito e impedisce l'idroborazione attraverso entrambi i legami π,
In Step 2, l'organoborano è ossidato con perossido di idrogeno alcalino.
Il prodotto iniziale è un enol, che si tautomizza rapidamente in aldeide.
L'idroborazione-ossidazione converte un alchene terminale in un aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio.
Ad esempio, but-1-yne viene convertito in butanal.