Che cosa forma l'idroborazione-ossidazione di un'alchina terminale?

L'idroborazione-ossidazione di un alchene terminale forma un aldeide.

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La reazione si svolge in due fasi.

Step 1 Monteverede vecchio è syn aggiunta di un legame BH attraverso un legame π nel alkyne.

Invece di BH₃, utilizziamo un borano voluminoso come disiamylborane o 9-borabicyclo [3.3.1] nonane (BBN).

Ciò aumenta la percentuale di aggiunta all'atomo di carbonio meno sostituito e impedisce l'idroborazione attraverso entrambi i legami π,

In Step 2, l'organoborano è ossidato con perossido di idrogeno alcalino.

Il prodotto iniziale è un enol, che si tautomizza rapidamente in aldeide.

L'idroborazione-ossidazione converte un alchene terminale in un aldeide con lo stesso numero di atomi di carbonio.

Ad esempio, but-1-yne viene convertito in butanal.

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