Come posso disegnare d -glucose nella sua conformazione alla sedia? Perché è l'aldoesosio più comune in natura?

Risposta:

Prima converti la proiezione Fischer in una proiezione Haworth, quindi converti la proiezione Haworth in una forma sedia.

Spiegazione:

La proiezione Fischer del glucosio è

upload.wikimedia.org

Converti in una proiezione Haworth

Passo 1. Disegna una proiezione Haworth di base con l'ossigeno ad anello nella parte superiore.

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#"C-1"# è l'atomo a destra dell'ossigeno e #"C-5"# è l'atomo alla sua sinistra.

Passo 2. Disegnare un #"CH"_2"OH"# on #"C-5"#.

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Passo 3. Disegna un #"OH"# sotto l'anello acceso #"C-1"# per la forma α (disegnalo sopra l'anello per la forma β).

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Passo 4. Disegna tutto #"OH"# gruppi sul lato destro della proiezione Fischer nella parte inferiore dell'anello. Quelli a sinistra vanno sopra il ring.

The #"O"# su C-5 fa parte dell'anello.

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È possibile omettere gli atomi di idrogeno, quindi la proiezione di Haworth per α-D-glucopiranosio è

upload.wikimedia.org

Converti Haworth in presidente

Passo 1. Disegna una sedia cicloesano in cui il #"O"# atom sostituisce #"C-6"# e il voluminoso #"CH"_2"OH"# è nella posizione equatoriale.

www.bioscience.org

Passo 2. Metti tutto #"OH"# gruppi che sono "giù" nella proiezione Haworth "giù" sulla sedia. Tutti gli altri #"OH"# i gruppi vanno "su".

La forma della sedia di α-D-glucopiranosio è

www.uky.edu

La struttura del β-D-glucopiranosio è

www.scientificpsychic.com

Prevalenza di glucosio

Mentre ti muovi nell'anello β-glucosio, vedi che tutti i sostituenti sono equatoriali.

Questa è la disposizione più stabile possibile.

In α-glucosio, solo il #"OH"# at #"C-1"# è assiale.

Ogni altro aldoesosio avrebbe più sostituenti assiali e sarebbe meno stabile.

Il glucosio è l'esosio più comune perché è il più stabile.

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