Come posso disegnare per cis -1-etil-3-metilcicloesano i due conformatori della sedia e indicare quale conformatore è più stabile?
Risposta:
La struttura 1,3-diequatoriale è la conformazione più stabile.
Spiegazione:
Disegna prima le due forme di sedia, quindi aggiungi i gruppi etile e metile ai carboni 1 e 3.
I gruppi devono trovarsi entrambi sullo stesso lato dell'anello (entrambi "su" o entrambi "giù").
Dovresti ottenere qualcosa del genere:
Si noti che nella prima struttura vi è una grave interazione 1,3-diaxiale tra i gruppi metile ed etile voluminosi.
Le nuvole di elettroni dei gruppi sono così vicine che si respingono a vicenda (repulsione di van der Waals) e introducono tensione nella molecola.
Nella seconda struttura, entrambi i gruppi si trovano nella conformazione equatoriale, dove non si respingono più.
La seconda struttura (diequatoriale) è più stabile della prima.