Come posso disegnare e identificare i centri chirali del galattosio?
Il modo più semplice è di disegnare il galattosio come una proiezione Fischer.
Il galattosio è un aldoesosio. La formula generale è HOCH₂ (CHOH) ₄CHO.
Ha quattro centri chirali: gli atomi di C nei gruppi CHOH.
Dal momento che ci sono 4 centri chirali, ci sono#2^4 = 16# stereoisomeri. Possiamo limitarci agli isomeri 8 D. Gli altri 8 isomeri sono la loro L enantiomeri.
Come possiamo riprodurre questo diagramma e identificare il D-galattosio?
Passo 1. Disegna 8 proiezioni scheletriche di Fischer, con croci orizzontali da C-2 a C-5.
Passo 2. Su C-5, disegna tutti i gruppi OH sulla destra.
Passo 3. Su C-4, disegna i gruppi OH a destra sulle prime quattro strutture ea sinistra sulle successive quattro.
Passo 4. Su C-3, disegna i gruppi OH nell'ordine 2 a destra, 2 a sinistra, 2 a destra, 2 a sinistra.
Passo 5. Su C-2, alternare i gruppi OH a destra, a sinistra, a destra, a sinistra, ecc.
Passo 6. Assegna nomi alle strutture usando il mnemonico
#"All"# #"altr"#Uists #"gl"#Adly #"ma"#ke #"gu"#m #"i"#n #"gal"#lon #"ta"#NKS.
#"All"#ose #"altr"#ose #"gl"#ucose #"ma"#nnose #"gu"#perdere #"i"#dose #"gal"#actose #"ta"#perdere
Quindi il galattosio è la seconda struttura da destra.
I centri chirali sono a C-2, C-3, C-4 e C-5.
L'ordine dei gruppi OH dal basso verso l'alto nel galattosio è RLLR.